Em 1979, tomava posse o então primeiro Presidente da Comissão Política Regional da JSD Madeira, Miguel de Sousa, ano no qual viria a decorrer o I Congresso Regional da JSD Madeira, de cariz político, organizado no Porto Santo, cuja Mesa era então presidida por João Cunha e Silva.

João Cunha e Silva assume então a liderança da JSD, tendo sido reeleito em 1986, cumprindo assim dois mandados enquanto Presidente da Comissão Política Regional da JSD Madeira.

A mobilização dos jovens por parte da JSD Madeira sempre foi uma característica da mesma. Atualmente, esta mobilização continua a exercer um papel fulcral na medida em que aproxima a Juventude à estrutura principal, o PPD/PSD Madeira.

Coito Pita é então, em 1988, eleito o terceiro Presidente da Comissão Política Regional da JSD Madeira. Sendo que ao longo desse mandato viria a ser também vereador da Câmara Municipal do Funchal.

Em 1990, o atual Presidente da Comissão Política Regional e, também, Presidente do Governo Regional da Madeira, Miguel Albuquerque, assume a presidência da JSD Madeira. Miguel Albuquerque tornou-se o primeiro presidente da Juventude Social-Democrata da Madeira a assumir, anos mais tarde, os destinos do Governo da nossa Região. Este factor é sintomático da qualidade dos militantes da JSD, que transitam para o PSD e desempenham funções a vários níveis.

Após ter passado pela liderança dos ESD`s, com apenas 20 anos de idade, Luís Medeiros Gaspar (até agora o mais novo Presidente da Comissão Política Regional) encabeça a Comissão Política Regional da JSD Madeira, foi ainda reeleito em 1994 fazendo assim dois mandatos. Ficou aqui demonstrada a importância que teve e continua a ter a estrutura dos ESD’s no seio da JSD Madeira.

Em 1996, toma posse o sexto Presidente da Comissão Política Regional da JSD Madeira, Rui Fernandes, que vindo do concelho de Câmara de Lobos, torna-se o primeiro líder fora do círculo do Funchal. Até então, todos pertenciam a este concelho.

Em 1998, toma posse o sétimo Presidente da JSD Madeira, Jaime Filipe Ramos. Foi reeleito em 2001, 2003 e 2005. Foi, até ao atual momento, o mandato mais longo de um Presidente da Comissão Política Regional. De salientar, aliás, que foi com Jaime Filipe Ramos, que a estrutura dos ESD’s ganhou mais autonomia e dinamismo, tornando-se uma estrutura essencial para todas as atividades desenvolvidas pela Comissão Política Regional e pelas Concelhias.

Foi em 2006, que a JSD Madeira viria a ter a sua primeira mulher como Presidente da Comissão Política Regional, Nivalda Gonçalves.

Em 2008, Vânia Jesus assume a liderança da Juventude Social-Democrata da Madeira. Após as eleições legislativas nacionais, Vânia Jesus tornou-se na primeira, e única até a data presente, a acumular este cargo com o lugar de deputada à Assembleia da República.

Entre Janeiro de 2011 e Julho de 2012, foi José Pedro Pereira quem desempenhou o cargo de Presidente da Comissão Política Regional, num mandato por muitos considerado controverso. Foi neste Congresso que foi aprovada uma alteração estatutária que veio autonomizar o Secretariado enquanto órgão regional.

Em 2012, no XIX Congresso Regional da JSD Madeira, Rómulo Soares Coelho assume a liderança da Juventude Social Democrata da Madeira. Foi o primeiro de dois mandatos do novo presidente, que se pautou pela credibilização da estrutura.

A 17 de Abril, André Alves foi eleito Presidente da JSD Madeira. Nesta que foi uma eleição bastante disputada, a estrutura demonstrou elevada maturidade e espírito crítico, debatendo questões pertinentes da atualidade.

Em 2018 toma possa da JSD Madeira o atual Presidente da Comissão Política. Viria ainda a ser reeleito em 2020 e em 2022. Durante os seus mandatos tentou sempre mobilizar os jovens da região e a dar relevância aos ESD`s. Foi também no seu II Congresso Regional que viria a ser aprovada uma alteração estatutária cujo objetivo era otimizar o Secretariado, deste modo o mesmo deixaria de ser um órgão regional e passaria a se juntar à Comissão Política Regional.