Em 1998, toma posse o sétimo Presidente da JSD Madeira, Jaime Filipe Ramos. Foi reeleito em 2001, 2003 e 2005. Foi, até ao atual momento, o mandato mais longo de um Presidente da Comissão Política Regional. De salientar, aliás, que foi com Jaime Filipe Ramos, que a estrutura dos ESD’s ganhou mais autonomia e dinamismo, tornando-se uma estrutura essencial para todas as atividades desenvolvidas pela Comissão Política Regional e pelas Concelhias.
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